Димитрий Иоаннович принял сторону Василия.
Сведав об этом, князь Михаил Александрович покинул уделы и уехал в Литву.
В его отсутствие Василий с князем Иеремией Константиновичем, снабженные войском от Димитрия, опустошили Михайлову область.
Но Михаил тоже не сидел сложа руки.
Ольгерд снабдил его людьми, и он неожиданно нагрянул с литовскою ратью.
Он быстро взял Тверь и пошел к Кашину, где заперся Василий, но епископ Василий сумел примирить князей.
Михаил Александрович получил старшинство над дядей и стал именовать себя великим князем тверским. Однако на этом дело не кончилось.
На тверского князя приехал с жалобой в Москву Иеремия Константинович, прося Димитрия Иоанновича распределить уделы Тверского княжества.
Великий князь Московский этим поспешил воспользоваться.
Он сумел заманить в Москву самого Михаила и тут предписал ему отдать Городок князю Иеремии, но большего не смог добиться от упорного князя тверского.
Михаил уехал из Москвы озлобленный.
С этих пор вражда Димитрия и Михаила принимала все более и более острую форму.
Князь Василий Кашинский умер; Димитрий Иоаннович, как бы для защиты от притеснений сына умершего князя, послал войско на Тверь.
Михаил Александрович снова ушел в Литву, к своему грозному родственнику, и на этот раз его уход печально отразился на Москве.
Ольгерд, князь Литовский, неоднократный победитель немцев, поляков и русских, хорошо видел старания Димитрия Иоанновича укрепить Русь посредством единодержавия; он видел, что власть великого князя Московского действительно возрастает и что вообще Русь начинает крепнуть и дала себя почувствовать Литве, вырвав Ржев из рук литовцев.
Разумеется, ему хотелось ослабить соседа, становившегося опасным.
Вероятно, именно это желание, а не уговоры шурина заставило его взяться за оружие.
Ольгерд с многочисленным войском, братом Кейстутием и племянником Витовтом, а также с князем смоленским пошел к границам Руси.
Цель похода он тщательно скрывал даже от своих приближенных. В Москве о его походе узнали только тогда, когда литовская рать вторглась в русские пределы.
Изумленный неожиданным вторжением, Димитрий Иоаннович поспешно разослал гонцов по всем областям с требованием войска, а навстречу неприятелю мог выслать только одни московские, коломенские и дмитровские полки под начальством боярина Димитрия Минина.