А. Гарри так описал свои впечатления от первой встречи с Котовским в Одессе в ноябре 1918 года: «Передо мною сидел не то циркач, не то маклер с черной биржи». Кстати сказать, гримировался Котовский всегда сам и делал это вполне профессионально.
12 декабря 1918 года, в разгар эвакуации из города австро-германских войск, отряд Котовского вместе с людьми Япончика взял штурмом одесскую тюрьму и освободил всех заключённых, как уголовных, так и политических. В этот день больше вики планировали в Одессе всеобщее восстание против захвативших 11 декабря власть сторонников Украинской Народной Республики и деникинских офицеров-добровольцев, контролировавших ряд районов Одессы. Однако, в отличие от нападения на тюрьму, восстание не удалось. А 18 декабря с кораблей французской эскадры в Одессе высадился крупный контингент французских и греческих войск. Большевики вели активную деятельность по разложению войск интервентов, печатая в десятках тысяч экземплярах листовки на французском, английском, греческом, румынском и польском языках.
В начале 1919 года отряд Котовского вместе с другими партизанскими отрядами участвовал в боях против французских и греческих войск в районе Тирасполя, но каких-либо успехов не достиг и вернулся в Одессу.
В феврале 1919 года Котовский совершил несколько дерзких налётов на склады и эшелоны с оружием. Все эти операции Котовский осуществлял во взаимодействии с «королем» одесских бандитов Мишкой Япончиком (Мойше-Яковом Винницким, или Моисеем Вольфовичем Винницким), который, как и Котовский, во время налетов стремился избегать убийств. Большевиков такие действия вождей одесских уголовников вполне устраивали. Интервенты несли ощутимые материальные потери, в городе нарастал хаос. При этом подручные Япончика и Котовского поживились обильной добычей. Через Котовского Япончик снабжал большевистское подполье оружием, причем по весьма умеренной цене.
С Япончиком, или Японцем, Котовский познакомился в тюрьме, где Япончик отбывал 12 лет каторги. В отличие от Котовского он считался политическим заключенным, поскольку отбывал наказание за налеты, совершенные в 1907 году в составе анархистской организации «Молодая воля». В октябре 1905 года, когда Котовский начинал бандитскую карьеру в Бессарабии, Япончик, котрому тогда было всего 14 лет, участвовал в одесском отряде еврейской самообороны, защищавшей евреев от погромов. «Королем» же криминальной Одессы прототип главного героя «Одесских рассказов» стал не в начале 1900-х годов, а в 1917–1919 годах, когда по амнистии вернулся с каторги. С улиц революционной Одессы очень быстро исчезла полиция, а потом сменявшие друг друга власти никак не могли совладать с уголовной преступностью. Насчет того, сколь тесной была дружба Япончика и Котовского, достоверных данных нет. Иногда даже говорят об их скрытой борьбе и соперничестве, как, например, в фильме «Жизнь и приключения Мишки Япончика» (мы к нему еще вернемся). Но, можно предположить, что против белых и интервентов им в любом случае приходилось действовать совместно, при этом также помогая большевикам, анархистам и левым эсерам.
Занимался Котовский и диверсиями, подрывая железнодорожные пути и станционные сооружения. Благо, на станции Одесса-Главная у большевиков был свой агент-телефонист, так что они оперативно снабжали Котовского данными о движении эшелонов. Григорий Иванович заранее знал: какой эшелон (с войсками) надо просто подорвать, а какой (с имуществом) стоит еще и пограбить, так что он и его люди в накладе не оставались.
В марте 1919 года, незадолго до прихода Красной Армии, руководство большевистского подполья Одессы было арестовано и казнено. Котовский будто бы планировал осуществить налет на тюрьму и освободить их, но не успел. Теперь он фактически возглавил борьбу против интервентов в Одессе. Под его началом было примерно 250 вооруженных боевиков.
При подходе к городу советских войск Котовский и Япончик подняли восстание на Молдаванке, в котором приняли участие и уголовники, и рабочие. Белые и интервенты начали отступать к порту, а бандиты вволю пограбили склады, магазины и богатые особняки, где оставалось немало брошенного в панике имущества. Кто-то вывез из Одесского государственного банка на трех грузовиках денег и ценностей на пять миллионов золотых рублей. Люди, переодетые в форму деникинских офицеров, средь бела дня подъехали к зданию банка на трех машинах и предъявили предписание о вывозе денежного и золотого запаса. Через полчаса после их отъезда подъехали машины с настоящими офицерами, которым было предписано эвакуировать банк. Но эвакуировать, в сущности, уже было нечего. Молва упорно приписывала этот подвиг Котовскому, хотя и без него героев хватало. А в народе еще в 30-е годы циркулировали легенды о кладах Котовского, в одном из которых должно было лежать взятые в Одесском госбанке золото и драгоценности. Думаю, если такие клады и были, то Котовский, скорее всего, пустил их в оборот в период НЭПа, что могло обеспечить первоначальный капитал для развития и последующего процветания Бессарабской коммуны.
2 апреля 1919 года французские и греческие войска, большинство из которых отказалось сражаться, получили приказ эвакуироваться из Одессы. 8 апреля эвакуация закончилась, но еще 5 апреля в Одессу вступили советские войска, поддержанные большевистским и уголовным подпольем.
Большевики решили использовать популярность Котовского в Бессарабии, которую после взятия Одессы Красная Армия собиралась освобождать, чтобы затем сокрушить «боярскую» Румынию и придти на помощь красной Венгрии. 13 апреля 1919 года он с благословения секретаря Одесского губкома партии Яна Гамарника получил мандат, где говорилось: «Тов. Котовскому Григорию Ивановичу, как испытанному и боевому товарищу, поручается организация боевых частей для освобождения Бессарабии от гнета мирового империализма. Тов. Котовский работает на территории Одесского округа и подпольно в Бессарабии. Все советские учреждения, исполкомы, ревкомы, также подпольные советские организации оказывают оказанному товарищу безусловное содействие». Тогда же, 20 апреля, Котовский получил первую официальную советскую должность – военкома пограничного с Бессарабией Овидиопольского военного комиссариата. Ему предложили создать группу для подпольной работы в Бессарабии. Котовский собирался высадить группу партизан на другом берегу Днестра, использовав для этого рыбацкие лодки. Но румыны узнали о плане десанта. Из Аккермана в Овидиополь пришел румынский монитор и расстрелял все собранные для десанта лодки.
В короткий срок Котовскому удалось навербовать более 3 тысяч добровольцев, в том числе немало своих соратников из числа одесских и бессарабских уголовников. В конце апреля Одесский губком сформировал Временное Рабоче-Крестьянское правительство Бессарабии, вскоре перебравшееся из Одессы в Тирасполь. Его возглавил И. Н. Криворуков. 28 апреля Политбюро компартии Украины приняло решение о формировании Бессарабской Красной армии. Через Бессарабию и Буковину советские войска собирались двинуться на помощь красной Венгрии.
1 мая советское правительство предъявило Румынии ультиматум с требованием в 48 часов очистить Бессарабию и Буковину (последняя, кстати сказать, была австрийской провинцией и никогда не входила в состав Российской империи). 5 мая 1919 года, совершив переправу, в Бендеры ворвалась небольшая группа большевистских повстанцев. Они докладывали советскому командованию: «Пять часов утра. Переправа совершена удачно. Румынская застава взята без выстрела. Часовые других постов спали и также сняты. Цепь из сорока штыков, направившаяся в сторону Бендерской крепости, заставила последнюю выкинуть белый флаг о сдаче. Другой небольшой отряд захватил вокзал, откуда без всякого боя бежали жандармы и румынские солдаты». Однако к концу дня румынские войска выбили повстанцев из Бендер. Штаб Котовского в это время находился в гостинице «Швейцария» в Тирасполе. Казалось, его отряд скоро ринется за Днестр.
Однако 7 мая поднял мятеж освободитель Одессы начдив 6-й советской дивизии, бывший штабс-капитан царской армии, георгиевский кавалер и бывший полковник армии УНР Николай (Никифор) Александрович Григорьев, прототип атамана Грициана Таврического из популярной советской оперетты Бориса Александрова «Свадьба в Малиновке», экранизированной в 1967 году. Он отказался выступить на румынский фронт и выдвинул лозунги «власть Советам народа Украины без коммунистов», «Украина для украинцев», «свободная торговля хлебом». Отличились григорьевцы и еврейскими погромами. Войска Григорьева, насчитывавшие до 20 тыс. человек, взяли власть в Александровском, Елисаветградском, Херсонском уездах. Советские гарнизоны в Кременчуге и Золотоноше восстали и присоединились к Григорьеву. Повстанцы заняли Екатеринослав и Николаев, но 21 мая были разбиты на подступах к Киеву превосходящими силами советских войск, частично снятых с Бессарабского фронта. Григорьев с отрядом в 3 тыс. человек присоединился к Нестору Махно, но был заподозрен последним в сношениях с деникинцами и 27 июля 1919 года убит.
Писатель Иван Бунин, находившийся в те дни в Одессе, в связи с восстанием Григорьева записал 11 мая в дневнике: «Во избежание циркулирующих в городе слухов, штаб третьей украинской советской армии объявляет, что атаман Григорьев, собрав кучку приверженцев, провозгласил себя гетманом и объявил войну советскому правительству…»
Затем приказ Антонова-Овсеенко:
«Белогвардейская сволочь стремится расстроить красную силу, натравить ее на мирное население… Подлый предатель родины, подлый слуга врагов наших Каин должен быть уничтожен, как бешеная собака… раздавлен и вбит, как черви, а землю, которую он опоганил…»
Затем воззвание членов военно-революционного совета:
«Всем, всем, всем! Дети трудового народа социалистической Украины! Авантюрист, пьянница, прислужник своры старого режима, попов и помещиков, маменькиных сынков, Григорьев, открыл свою настоящую личину, окружил себя стаей черных воронов с засаленными рожами… Проповедует о том, якобы большевики желают запречь в коммуну… меж тем как коммунисты никого не заставляют вступать, а только разъясняют, как всякий тоже знает, что не дело большевиков распинать Христа, который учил тому же и, будучи Спаситель, восстал против богачей… Такая нелепая провокация, сочиненная в пьяном виде, конечно, не могла подействовать… Ура, долой авантюриста, который вздумал выкупаться в крови проголодавшихся рабочих… Мы должны изловить сутенеров и предателей и предать их в руки рабочих и крестьян…» Подписано так: «Товарищи Дятко, Голубенко, Щаденко». – Это вроде того, как если бы я подписался: господин Бунин.
Вообще утро большого волнения. Был Юшкевич. Очень боится еврейского погрома. Юдофобство в городе лютое!»
В подтверждение этого последнего тезиса Бунин 15 мая отметил: «Еврейский погром на Большом Фонтане, учиненный одесскими красноармейцами.