В автобиографии, написанной в тюрьме 20 сентября 1916 года, после последнего ареста, Котовский честно признавался, что бежал со строительства Амурской железной дороги, а про Нерчинские рудники и убийство двух часовых ничего не упоминал. Полиции врать не имело смысла, она и так знала об обстоятельствах побега. А уж признаваться в несуществующем убийстве двух часовых в тот момент мог только человек, решивший любыми способами покончить с собой.
Котовскому пришлось 70 километров идти по заснеженной тайге до Благовещенска. Григорий Иванович изрядно замерз, хотя у не го была теплая одежда и запас продуктов (все это, равно как и деньги, смогли доставить на каторгу с воли). Оказался у него и подложный паспорт на имя мещанина Рудковского, который ему передали на явке в Благовещенске. С этим паспортом он работал некоторое время грузчиком на Волге, в Балашове на строительстве мельницы, а также кочегаром, чернорабочим, кучером, молотобойцем. Впоследствии Котовский утверждал, что уже тогда занимался революционной работой: «Работая на Волге грузчиком, чернорабочим на постройках и в помещичьих имениях, кочегаром на мельнице, помощником машиниста, кучером, разливальщиком и рабочим на пивоваренном заводе, молотобойцем, рабочим кирпичного завода, рабочим на постройке железной дороги – везде я будил ненависть к эксплуататорам, к тем, кто выжимает последние соки из рабочего и бедняка».
В Сызрани его арестовали, но он легко бежал из-под ареста. Для маскировки Григорий Иванович перекрасил волосы и усы, надел длинное пальто и большую шляпу с широкими полями.
Уже осенью 1913 года Котовский добрался до Бессарабии и опять сколотил шайку из семи человек. Заодно он обзавелся еще одним фальшивым паспортом на имя Гушана. До конца года он успел совершить пять грабежей. Не повезло, в частности, помещику Назарову (уже вторично) и арендатору винокуренного завода Фукельману. «Снова организовал террор на помещиков и богачей и снова они почувствовали мою руку» – с гордостью вспоминал Котовский.
В Кишиневе Котовский жил либо на «малине» у вора Абрама Кициса, либо в дешевом трактире «Лондон». Одно время он для маскировки работал кочегаром и агрономом, но больше находился на нелегальном положении. География налетов расширялась, а их количество увеличилось. В 1914 году котовцы отметились десятью грабежами, в том числе в Кишиневе, Тирасполе, Бендерах и Балте. В 1915 году было свершено более двадцати налетов, в том числе три – в Одессе. Здесь Котовский, в частности, существенно облегчил сейф миллионера Блумберга. В банде было уже 16 человек, в том числе матерые рецидивисты: Загари, после памятной драки подружившийся с Котовским и признавшим его первенство, Дорончан, Радышевский, Шефер, Кириллов («Байстрюк»), Кицис, Гамарник, Игнатий Пушкарев, Федор Стригунов, Степан Руснак, беглые солдаты Афанасьев и Перекупке. Среди наводчиков был школьный товарищ Михаил Попеску, ставший псаломщиком в церкви в Ганчештах. В Одессе на Котовского работали братья Гефтман, братья Авербух, Михаил Ивченко. Последний был схвачен полицией, и его поимка впоследствии помогла выйти на след Котовского.
7 мая 1914 года по инициативе благотворительного общества в Кишиневе намечено было провести «День синего цветка» – день пожертвований в пользу сирот. По улицам города ходили волонтеры и продавали цветы. Вся выручка шла в пользу сирот. Кто сколько платил, зависело от совести и финансовых возможностей. Но некоторые богатые горожане платили за цветы сущие гроши. Существует легенда, что Котовский, узнав об одном таком скупом рыцаре – купце первой гильдии, неожиданно нагрянул к нему домой, назвался и прикрепил цветок к лацкану пиджака жертвы. Перепуганный купец бросил в чашку для сбора пожертвований пачку крупных купюр, которую Котовский честно передал благотворительному комитету. Правда, фамилию купца легенда не сохранила, что заставляет отнестись к ее правдивости с некоторым подозрением. Зато другая версия, связанная с детьми-сиротами, выглядит более правдоподобно. Будто бы Котовский и его шайка являлись к богатым жителям Кишинева с цветами и благотворительными кружками и предлагали сугубо добровольно пожертвовать на нужды несчастных сирот. Жертвовали весьма щедро, но ни до каких благотворительных обществ пожертвования не доходили, оседая в карманах Котовского и его товарищей. Потом средства, предназначенные несчастным сиротам, безоглядно просаживались в ресторанах, шли на покупку оружия, на взятки полиции, на проституток и т. д. Сам Григорий Иванович, конечно, до проституток не опускался, заводя бурные романы с благородными дамами. Позднее, в 1918 году, в Одессе молва приписывала Котовскому роман с самой Верой Холодной. После побега с каторги Котовский и его шайка все больше переносили свою деятельность в города, почти не занимаясь налетами на помещичьи имения. Ведь в Кишиневе, а тем более в Одессе можно было взять гораздо большую добычу. Но в связи с этим отпадала необходимость делиться с крестьянами-бедняками и играть в Робин Гуда и Дубровского. В городах добыча делилась только между членами банды и их пособниками-наводчиками.
Еще Котовский иной раз требовал от своих жертв «денег на революцию». Но впоследствии ни одна из революционных партий не призналась, что эти деньги от Котовского получила. Скорее всего, они пошли туда же, куда и деньги для детей-сирот.
Одесские писатели Илья Ильф и Евгений Петров в своем знаменитом романе «Двенадцать стульев» спародировали Григория Котовского в образе великого комбинатора Остапа Бендера, чья фамилия напоминает название города Бендеры, в окрестностях которого Котовский был в последний раз арестован царской полицией. Бендер создает «Союз меча и орала», чтобы собирать с доверчивых «бывших» деньги на помощь беспризорым детям и на свержение Советской власти (т. е. на революцию или на контрреволюцию, в зависимости от того, кто как на это дело смотрит).
Но чаще всего Котовский рассылал кишиневским и одесским богачам короткие записки с требованием внести по определенному адресу в такой-то день и час указанную сумму. И мало кто рисковал не удовлетворить это требование.
С началом Первой мировой войны Бессарабская губерния стала прифронтовой и была объявлена на военном положении. Однако это первое время не сильно сказалось на действиях банды Котовского. Разве что, в связи с массовой мобилизацией в армию, труднее стало вербовать новых членов. Но Григорий Иванович и тут нашел выход.
В марте 1915 года на станции Бендеры котовцы освободили 60 заключенных из арестантских вагонов и на повозках вывезли их в безопасные места. Часть из них присоединилась к шайке. Правда, теперь, в случае поимки Котовскому и его друзьям грозила уже не каторга, а виселица, но до поры до времени они предпочитали об этом не задумываться.
В апреле 1915 года кишиневский полицмейстер Славинский разослал всем уездным исправникам фотографии и словесный портрет Котовского: «Котовский прекрасно говорит по-русски, молдавски, румынски, еврейски, а равно может изъясняться на немецком и чуть ли не на французском языке. Производит впечатление вполне интеллигентного человека, умного и энергичного; в обращении старается быть со всеми изящным, чем легко привлекает на свою сторону симпатии всех, имеющих с ним общение.
Котовский – роста выше среднего, плотного телосложения, шатен; открытое выразительное лицо, на голове большая лысина; волосы обыкновенно стриг очень низко; иногда носил усы, а потом их сбрил; бороду также сбрил, на лице под глазами имел значки-горошки от татуировки, но места эти он выжег, от чего образовались как бы ямки от прыщей. В разговоре заметно заикается, несколько заметно сутуловат, во время ходьбы качается. Выдавать себя он может за управляющего имениями, а то и помещика, машиниста или помощника машиниста, садовника, представителя какой-либо фирмы или предприятия, представителя по заготовке продуктов для армии и т. д., стараясь заводить знакомства и сношения в соответствующем кругу… Одевается прилично и может разыгрывать настоящего джентльмена, любит хорошо и изысканно питаться и наблюдать за своим здоровьем, прибегая к изданным по этому вопросу книгам и брошюрам».
Полицмейстер требовал «самых тщательных розысков как Котовского, так и его сообщников».
Очень ярким был налет в сентябре 1915 года на одесскую квартиру крупного скотопромышленника Арона Гольштейна. Под дулом револьвера Котовский предложил купцу внести в «фонд обездоленных на покупку молока десять тысяч рублей, так как многие одесские старушки и младенцы не имеют средств на покупку молока». Скотопромышленник понадеялся обойтись «малой кровью» и предложил 500 рублей в пользу обездоленных детей. Такая скаредность возмутила атамана Ада, и он распорядился как следует потрошить скрягу. Из сейфа и карманов Гольштейна и его гостя барона Штайберга выгребли 8838 рублей «детишкам на молочишко». На прожитие Гольштейну оставили 300 рублей. Правда, нет никаких с ведений, что хотя бы рубль из этой суммы дошел до обездоленных. Еще жертвами котовцев в Одессе стали владелец магазина готового платья Коган и банкир Финкельштейн, лишившиеся соответственно трех и восьми тысяч рублей. При этом гувернантке Финкельштейна вернули взятые у нее дешевые серьги. В газетах Котовского называли «новым Пугачевым или Карлом Моором».
Котовский, ощущая усиливающийся полицейский нажим в Бессарабии, в большей мере переносит свою деятельность в Тирасполь и в Одессу. Под его началом теперь уже не одна шайка, и они все чаще действуют в городах.
2 января 1916 года банду Котовского постигла неудача. Одесскому купцу Якову Блюмбергу предложили дать 20 тыс. рублей «на нужды революции» (сам Котовский в налете не участвовал). Пока налетчики искали деньги, жена купца разбила окно и стала звать на помощь. Котовцы открыли беспорядочную стрельбу, ранили жену и дочь купца, а также одного из своих, Кириллова-Байстрюка, у которого была прострелена правая рука. Добыча ограничилась кольцом с бриллиантом и золотой брошью, которые успели сорвать с перепуганных и истекающих кровью женщин.
Самого Котовского неудача постигла 13 января 1916 года во время налета на квартиру врача Бродовского. Вся добыча составила 40 рублей и золотые часы. Если верить газете «Одесская почта», Котовский по этому поводу произнес пламенную речь: ««Нам дали неверные сведения. Кто это сделал, поплатится жизнью. Я лично убью того, кто навел нас на трудящегося доктора! Мы стараемся не трогать людей, живущих своим трудом. Тем более что вы будете нас лечить». К счастью, угрозу расправиться с проштрафившимся наводчиком Григорий Иванович не собирался приводить в исполнение. До революции 1917 года он так и не убил ни одного человека.
Котовский по-прежнему любил внешний эффект. Так, в Кишиневском театре он подошел поздороваться с бывшим директором Кокорозенского училища: «В антракте, – вспоминал И. Г. Киркоров, – ко мне подошел господин в цилиндре с окладистой черной бородой. «Иосиф Григорьевич, – говорит мне тихо, – я ваш ученик Гриша». Я обомлел. Сколько смелости и изобретательности».
Вскоре неудачи были компенсированы новыми крупными успехами. 20 января 1916 года в Балте котовцы ограбили содержателя ссудной кассы Акивисона, захватив 200 рублей наличными и до 2000 рублей золотом и драгоценностями, а 28 мая 1916 года, во время последнего налета, Котовский ограбил на большой дороге под Кишиневом двух купцов-евреев, захватив более тысячи рублей.