Во время осады, Трубецкой провёл несколько экспедиций к казацким крепостям Борзне, Батурину, Голтве и Нежину. Наиболее серьёзное сопротивление было оказано под Нежином и Борзной. К крепости Борзной был отправлен князь Ромодановский с отборным Белгородским полком. Ожидая сильного сопротивления, Трубецкой придал Ромодановскому несколько дворянских сотен и рейтерские полки Змеева и Фантробеля, но число войск подмоги оказалось чрезмерным. Крепость была легко взята ценой гибели всего 18 и ранения 193 человек.
Несмотря на очевидную неудачную задержку у Конотопа, военная кампания, в целом развивалась успешно для русской армии. К началу июня 1659 года положение осаждённых стало критическим, горожане требовали сдать город. Начались дезертирства, возглавлявший оборону города казацкий полковник Гуляницкий опасался бунта горожан. Гуляницкий писал гетману Выговскому: «Уж и силы нашей не стало… Смилуйся, добродей, скоро поспеши, и помочь нам давайте… Мы, тут будучи так в тяжкой беде, можем только обороняться…»
Ситуация изменилась, когда к Конотопу подошли крымское войско хана Мехмеда Гирея численностью до 35 тысяч человек и главные силы Выговского – казаков 16 тысяч и наёмных польско-литовских хоругвей до 3 тысяч. Быстро менявшаяся ситуация требовала не только опыта и осмотрительности, но прежде всего инициативы, которой практически всегда не хватало русским воеводам. Стремление Выговского выиграть время разгадал киевский воевода Шереметев, предлагавший Трубецкому не мешкая идти всеми войсками на гетмана. Но Трубецкой игнорировал эти призывы, предпочитая с апреля «томить» полки в вялой безынициативной осаде Конотопа, где засели осажденные под началом полковника Гуляницкого.
Это позволило Выговскому собраться с силами и самому перейти в наступление. 27 июля казаки и татары атаковали часть царских полков, осаждавших Конотоп. Они прибегли к старому, испытанному приему, который казаки переняли у татар и успешно применяли при «батьке Хмеле» против поляков – бешено кинуться в атаку, а затем искусно оборотиться в бегство и заманить неприятеля в заранее подготовленную засаду. Об этом приеме знали все противники казаков. Тем не менее, каждый раз попадались.
Не оказался исключением и опытный Трубецкой. Он посчитал, что перед ним все полки Выговского и, когда тот начал отступление, приказал броситься в погоню. Сотнями дворянского ополчения командовали два князя, Семен Пожарский и Семен Львов. Пожарский был человеком деятельным и чрезмерно азартным: вознамерившись пленить самого хана или второго наследника трона Адиль Гирея, он забыл о всякой осторожности. Отряд Пожарского, численностью около 6 тысяч человек, попал в засаду. Русскому отряду противостояла 40-тысячная армия, в состав которой входили крымские татары под командованием хана Мехмеда Гирея и наёмники. Пожарский попытался развернуть отряд в сторону основного удара ханских войск, но не успел. Выпустив тысячи стрел, татары пошли в атаку. Из приданных Пожарскому отрядов только один полк полковника Фанстробеля сумел дать залп из карабинов прямо в упор по атакующей татарской коннице. Однако это не смогло остановить татар, и после короткого боя полк был истреблён.
Имея значительное превосходство в живой силе, крымским татарам удалось окружить отряд Пожарского и разбить его в ближнем бою. По словам наемника шотландца Гордона, воевавшего на стороне Пожарского: «Хан, будучи слишком проворен для русских, окружил и одолел их, так, что спаслись немногие». Погибли и казаки наказного гетмана Беспалого, который писал царю Тишайшему Алексею Михайловичу: «…на том, Государь, бою при князе Семене Петровиче Львове и князе Семене Романовиче Пожарском всех смертно побито, насилу, Государь, через войска Выговского и крымско-татарские несколько десятков человек пробились в войско до табора». Сам князь Семён Пожарский, до последней возможности сражаясь с врагами, посекши самолично многих врагов, все же попал в плен.
Гетман Выговский не участвовал в этом бою. Казацкие полки и польско-литовские хоругви подошли к переправе спустя несколько часов после сражения, на втором этапе битвы, когда отряд Пожарского уже был окружён и практически истреблен. Получив сведения о неудачном сражении отряда Пожарского с превосходящими силами противника, Трубецкой выслал на помощь конные части из воеводского полка князя Григория Ромодановского: около 3000 всадников из дворян и детей боярских, рейтар и драгун Белгородского полка. Навстречу, к переправе вышли войска Выговского. Узнав от вырвавшихся из окружения о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский принял решение об организации обороны на реке Куколке. В подкрепление к Ромодановскому были высланы резервный рейтарский полк полковника Змеева в 1200 человек и 500 человек дворян и детей боярских из воеводского полка Андрея Бутурлина.
Имея троекратное численное превосходство на переправе Куколки, Выговский не смог добиться успеха. Ромодановский, спешив свою конницу, укрепился на правом берегу реки у села Шаповаловка. Бой продолжался до позднего вечера, все атаки войска гетмана Выговского были отбиты. Автор «Рифмованной хроники» пишет, что Выговский даже «зарылся в землю» – «засел в шанцах с драгунами и пушками», но «казаки Выговского с пушками мало атаковали, поскольку из-за сильного отпора Москвы не хотели подвергаться опасности». Ввиду низкого боевого духа казаков, многие из которых были рекрутированы насильно под угрозой отдать их семьи в рабство татарам, Выговскому пришлось опираться на хорошо организованные сильные польско-литовские хоругви.
К вечеру драгуны коронного полковника Лончинского и наёмники литовского капитана Косаковского с боем сумели взять переправу. Сам Выговский потом признал, что именно
29 июня войска Выговского и Крымского хана выдвинулись к лагерю князя Трубецкого у села Подлипное, пытаясь взять лагерь в осаду. К этому времени князь Трубецкой уже успел закончить объединение лагерей своей армии. Завязалась артиллерийская дуэль. В ночь на 30 июня Выговский решился на штурм. Атака закончилась провалом, а в результате контратаки русской армии войска Выговского были выбиты из своих земляных фортификационных сооружений. В ходе ночного боя сам Выговский был ранен. «Ещё немного, и войско Трубецкого «овладело б (нашим) табором, ибо уже вломилось в него», – вспоминал потом сам гетман, предавший Тишайшего царя. Войска гетмана и хана были отброшены на 5 вёрст и встали за деревней Сосновкой, откатившись на заранее подготовленные позиции, занимаемые до штурма через реку переправы.
После этого наступило двухдневное затишье. Несмотря на успех ночной контратаки армии Трубецкого, стратегическая обстановка в районе Конотопа изменилась в худшую сторону для царских войск. Далее осаждать Конотоп, имея в тылу многочисленного неприятеля, стало бессмысленным. 2 июля Трубецкой снял осаду с города, и армия, под прикрытием движущегося обоза (или гуляй-города) начала отход к реке Сейм.
В миле от Конотопа войска Выговского и хана попытались напасть на армию Трубецкого. Эта попытка вновь окончилась неудачей гетмана. По словам пленных, потери Выговского и хана составили здесь около 6000 человек. В этом бою большие потери понесли и наёмники Выговского. Командовавшие наёмными хоругвями братья гетмана полковники Юрий и Илья Выговские вспоминали, что «в то де время на приступах казацкого войска и татар побито много, и ляшского войска убит маер и хорунжие и капитаны и иные начальные многие люди». Потери русской стороны оказались минимальны. Наказной гетман Беспалый, отмеченный за битву похвальной царской грамотой докладывал Тишайшему царю: «К табору, Государь, нашему жестокие приступы неприятели чинили, и, за милостью Божией… мы отпор давали тем неприятелям и помехи никакие не отнесли, и многих тех неприятелей на отходе и в походе побивали, и пришли, Государь, к реке Сейм дал Бог здорово».
4 июля стало известно, что путивльский воевода князь Григорий Долгоруков выступил на помощь армии князя Трубецкого. Но Трубецкой приказал Долгорукову вернуться в Путивль, сказав, что у него достаточно сил для обороны от противника. В этот же день русские войска встали на реке Сейм и начали переправу. С 4 по 10 июля продолжалась переправа. С 4 по 6 июля войска хана и Выговского пытались атаковать армию Трубецкого и вели артиллерийский огонь. Им удалось разбить артиллерией несколько возов, но большого урона армии князя причинить не удалось. 10 июля, закончив переправу, князь Трубецкой пришёл в Путивль. По словам толмача Фролова, входившего в состав русского посольства, задержанного гетманом и находившегося в это время в лагере гетмана Выговского, в результате атак войска хана и гетмана потеряли «казаков с 3000 и татар с 500 человек убитыми». Значительную роль в арьергардных боях с войском Выговского сыграл полковник Бауман, которому за проявленную доблесть, впервые в русской истории по указу царя было присвоено звание генерал-поручика.
Но ожесточение главных этапов сражения было таково, что крымские татары во время боя с попавшим в засаду войском Пожарского в плен никого не брали – резали и вырезали до пяти тысяч человек. Оба князя Пожарский и Львов были захвачены в плен раненными, но зато с оружием в руках. Пожарского приволокли к хану. Гордый смелый князь-окольничий Семён Пожарский отказался встать на колени и даже склонить свою голову перед ханом и «по московскому обычаю послал хана», плюнув ему в глаза. Выходка стоила князю жизни. Мухаммед-Гирей был взбешен и приказал тут же в своей ставке снести Семену Романовичу Пожарскому голову.
Поражение под Конотопом оставило глубокую зарубку в памяти российского дворянства. Пройдёт много лет, и дворяне, исчисляя в челобитных заслуги своего рода, очень часто будут упоминать Конотоп, где погибли, получили раны, сгинули их сородичи. Конотоп сильно повредил и репутации воеводы Алексея Никитича Трубецкого, до того считавшегося «непобедимым и в воинстве счастливым и недругам страшным». С этого времени его станут теснить другие воеводы, более молодые, счастливые и удачливые.
Известие о Конотопе заставило Тишайшего царя Алексея Михайловича трагически облачиться в траурные черные одежды. Печаль была великая и непритворная – ведь щедрая жатва на этот раз не обошла и московское дворянство. Многие погибшие были поименно известны Тишайшему. Как водится, после жестокого поражения возможности и силы неприятеля стали казаться во много раз больше, чем они были на самом деле. В ожидании прихода татар принялись даже латать обветшавшие московские укрепления. Испуг, однако, скоро прошел. Стало ясно, что разговоры про московский поход хана с гетманом – не более чем слухи и бравада гетмана-изменника Выговского. В ряде повествовательных источников: реляции Выговского, польских хроник 17 века численность потерь русской армии завышается до 30 и даже 50 тысяч человек. Согласно историку Сергею Соловьеву потери под Конотопом составили около 30 тысяч. Известно его изречение о том, что «цвет московской конницы, которая совершила счастливые походы 1654 и 1655 годов, погиб в один день 1659 года». В последнее время уже в 21 веке, эти цифры повторяются рядом украинских историков: причем потери русских в 30–40 тысяч и даже 50 тысяч превосходят потери в знаменитых битвах под Корсунем, Берестечком, Ботагом, Дрожи-полем и Чудновом. Однако одновременно участники битвы со стороны Выговского называют колоссальные цифры потерь гетмана – 12 000 только погибших казаков. Потери Выговского составили около до 5 тысяч человек, крымские татары потеряли до 5–7 тысяч человек.
Уже в 19–20 веках рядом украинских историков (Михаил Грушевский и другие) действия Выговского, приведшие к битве при Конотопе, оцениваются как борьба Украины за независимость против России. Исследовать деятельности гетмана Выговского украинские историки активно начали в конце 20-го – начале 21 века. В украинской историографии даже появился термин «украино-российская война 1658–1659 годов», Особенностью современной украинской историографии периода Гетманщины является то, что за основу научных исследований берутся, как правило, нарротивные и даже сомнительные тенденциозные источники. При этом летописи, письма, мемуары и тому подобные тексты, зачастую повествующие о событии в пересказе из третьих уст и порой противоречащие друг другу, объявляются наиболее авторитетным источником. По мнению российских историков, современные украинские историки, исследующие Конотопскую битву, находятся под влиянием политической конъюнктуры и идеологических клише.
Весьма любопытно, что 22 февраля 2008 года в селе Шаповаловка Конотопского района Сумской области были установлены крест и часовня на месте Конотопской битвы. В этот же день там открыли музейную экспозицию «История Конотопской битвы 1659 года». По разному можно оценивать игру цифр двоек, но эта дата, состоящая из двоек (22-2-2008, или 22-2-200(2+2+2+2) корреспондируется с началом Специальной Военной Операции через 14 лет, практически в тот же день февраля (24-2-2022, или (2+2)-2-2022).
11 марта 2008 года президентом Украины Ющенко был подписан указ о праздновании 350-летия Конотопской битвы. По словам Ющенко, Конотопская битва – «одна из самых больших и самых славных побед украинского оружия». В 2008 года МИД России выразило «недоумение и сожаление» стремлением Украины отпраздновать 350-летие этой битвы.
19. После Конотопа новые битвы в Малой и Белой Руси