Петровский Полтавский Кадетский корпус славился своим сильным преподавательским составом. Уроки Закона Божия вел протоиерей Сергий Четвериков – известный духовный писатель, автор книг о преподобном Паисии Величковском и о святых Оптинских старцах. Огромное впечатление на кадетов производили лекции ректора Полтавской духовной семинарии отца Варлаама (Ряшенцева), которому принадлежит фундаментальное исследование «Ренан и его книга „Жизнь Иисуса“».
«Плохо я представлял себе в начале путь, которым нужно идти. Подрастая, думал себя посвятить военной или гражданской службе Отечеству, являвшемуся тогда оплотом и хранителем истинного благочестия. Я поступил в учебное заведение, посвященное одной из славных страниц истории России (Петровский Полтавский Кадетский корпус), но в нем я почувствовал, что мне нужно избрать другой путь», – в день наречения во епископа Шанхайского вспомнит отец Иоанн о внутренних метаниях, которые пережил в детстве.
После окончания кадетского корпуса под влиянием любимых учителей он уже не стремился к военной службе, а хотел поступить в Киевскую духовную академию. Но родители были против. Они хотели, чтобы сын получил более «земную» специальность. Михаил подчинился их воле и сдал экзамены на юридический факультет Харьковского Императорского университета, хотя мысленно и душой был уже не там, и даже не со своей семьей.
«День окончания мною среднего учебного заведения совпал со днем вступления на кафедру города, где предстояло проходить высшее образование, нового иерарха (ныне митрополит Киевский Антоний, тогда архиепископ Харьковский), который сделался навсегда руководителем моей духовной жизни. Изучая светские науки, я все больше углублялся в изучение науки наук, в изучение духовной жизни. Монастырь, где жил архипастырь, и церковь привлекали меня больше, чем место, где я учился высшим светским наукам» («Слово иеромонаха Иоанна (Максимовича) при наречении во епископа Шанхайского»).
В студенческие годы произошло важное для духовной жизни Михаила событие: 10 июня 1916 года российской Церковью в лике святых был прославлен его предок – церковный деятель XVIII века митрополит Иоанн Тобольский (Максимович), известный на всю Россию миссионер. В роду Максимовичей появился «свой» святой. Михаил повсюду будет возить с собой икону святого Иоанна Тобольского.
Большое впечатление на него произвела встреча в Харькове с известным миссионером епископом Варнавой (впоследствии Патриархом Сербским), который защищал в мусульманском турецком мире интересы православных сербов.
В декабре 1917 года в Малороссии была провозглашена советская власть, а в феврале следующего года Харьков был объявлен столицей новообразованной Донецко-Криворожской республики. Наступили годы великого смятения и борьбы за власть. После подписания 3 марта 1918 года большевиками Брестского мира большая часть территории Малороссии, в том числе и Харьков, оказалась в зоне немецкой оккупации. В начале апреля в город вошли немцы, заняв все правительственные здания.
В мае в Киеве прошел Всеукраинский съезд хлеборобов, где решили, что Украина, как и встарь, должна управляться избранным народом гетманом. В гетманы был выбран русский генерал Павел Петрович Скоропадский. В ноябре 1918 года в связи с революцией в Германии немецкие войска покинули Харьков. Скоропадский не смог сохранить власть без немецкой поддержки и вскоре исчез. Снова установилась власть большевиков, затем пришли белогвардейцы, но ненадолго. Вскоре на улицах Харькова опять появились красные флаги…
В это время Михаил Максимович уже окончил университет и работал в Харьковском суде. О том, что он пережил за четыре года «эпохи перемен», можно судить по его собственному признанию: «Совершившееся крушение государственной мощи нашего Отечества убедило меня окончательно в непрочности всего земного и слабости человеческих сил и способностей».
В 1920 году во время гражданской войны семья Максимовичей эмигрировала в Сербию (в то время Королевство сербов, хорватов и словенцев) и поселилась в Белграде, который в те годы был центром русской эмиграции.
В Белграде Михаил поступил на богословский факультет Университета святого Саввы и твердо решил «отречься от сует земного мира, посвятив себя едино служению Богу». С этого времени он больше не думал, каким выглядит в глазах окружающих. Университетские товарищи запомнили Михаила Максимовича в тяжелой, намокшей от дождя меховой шубе и русских сапогах. Он подрабатывал с утра продажей газет, нередко приходил в аудиторию с опозданием, тут же вынимал из-за пазухи тетрадку, огрызок карандаша и начинал записывать лекцию. Иногда от усталости засыпал прямо во время занятий и проснувшись принимался писать дальше своим крупным, детским почерком…
Митрополит Антоний (Храповицкий), возглавивший Русскую Православную Церковь Заграницей, непримиримо относился к советской власти – его особенно волновала тема незаконности отречения Николая II и насильственный захват власти большевиками. В Белграде юридические знания Михаила Максимовича пригодились при подготовке по поручению владыки Антония доклада о престолонаследии в России. В среде эмигрантов государя Николая II и царскую семью почитали как святых мучеников задолго до официальной канонизации.
В 1926 году Михаил Максимович был пострижен в монашество с именем Иоанн в честь святителя Иоанна Тобольского, своего святого предка. В том же году, на праздник Введения во храм Пресвятой Богородицы, в Мильковском монастыре неподалеку от Белграда он был рукоположен в иеромонахи. Постриг и хиротонию совершал митрополит Антоний (Храповицкий).
Игуменом Мильковского монастыря был иеро монах-эмигрант Амвросий (Курганов), один из последних послушников Оптиной пустыни в России. В феврале 1926 года он начал восстановление обветшалого и опустевшего сербского монастыря вместе с шестью монахами-эмигрантами из России. Ко времени рукоположения монаха Иоанна (Максимовича) в священники в Мильковском монастыре было уже двадцать человек братии.
Отец Иоанн стал преподавателем Закона Божия в сербской гимназии в городе Велика-Кикинда, а позже – преподавателем и воспитателем в духовной семинарии в городе Битоле Охридской епархии. Ему нравилось работать с детьми, он и сам в чем-то был похож на ребенка: маленького роста, подвижный, неугомонный. Николай (Велимирович), епископ Охридский и Жичский, говорил семинаристам в Битоле: «Дети, слушайте отца Иоанна; он – ангел Божий в человеческом образе».
Мало кто знал, что иеромонах-законоучитель втайне от всех вел подвижническую жизнь и принял на себя подвиг постоянного бодрствования и неусыпной молитвы – он никогда не ложился ночью в постель и лишь недолго дремал в кресле. Первое время отец Иоанн иногда засыпал прямо во время земных поклонов перед иконами или задремывал среди занятий, но постепенно постоянное бдение сделалось для него образом жизни. Такой режим был ему необходим для редкого даже среди подвижников-аскетов подвига ежечасной молитвы.
Отец Герман (Подмошенский) рассказал, как это выглядело со стороны (его воспоминания относятся к американскому периоду жизни святителя Иоанна Шанхайского и Сан-Францисского): «Я начал изливать свою душу, благодаря за предоставленную тут мне возможность… как вдруг заметил, что глаза его закрыты и он слегка храпит. Смутившись, но прекрасно понимая, как он, должно быть, устал, я остановился. В этот момент он открыл глаза и произнес совершенно твердо: „Продолжайте!“ Я вновь начал говорить, а он продолжил храпеть. Чувствуя бесполезность своего монолога, я стал молиться; он немедленно открыл глаза, притянул меня вплотную к себе, так, что между нашими носами было не больше фута, и с абсолютной серьезностью потребовал, чтобы я продолжал. Я подчинился и смело высказал все основные вопросы, которые мне необходимо было разрешить. Когда я остановился, он спросил, закончил ли я. После утвердительного ответа он один за другим, пункт за пунктом ответил на все вопросы, которые я задавал, пока он спал. Я был поражен и понял, что он не спал – лишь его тело от изнеможения выглядело спящим».
По некоторым свидетельствам, в молодости отец Иоанн тайно носил на себе вериги.
В июне 1928 года в Мильковском монастыре пребывала чудотворная икона Божией Матери «Курская-Коренная». Отцу Иоанну подарили список с этой иконы, который он повсюду во зил с собой.
10 июня 1934 года в Свято-Троицком храме в Белграде отец Иоанн был посвящен в епископа Шанхайского и назначен викарием Китайской и Пекинской епархии. Местом его епископского и миссионерского служения стал далекий Китай.